Itinéraire 1

Près de l'ancien château, dans une zone accidentée et isolée, il existe deux importantes installations religieuses qui sont populairement appelées « Eremo dei Frati Neri » et « Eremo dei Frati Bianchi », en fonction de la couleur de l'habit porté par les moines qui y vivaient.
« L’Eremo dei Frati Bianchi » est surtout un lieu plein de charme, pour l'environnement dans lequel il est inséré et pour les ruines monumentales de la structure qui ont aussi inspiré quelques-uns des poèmes de Luigi Bartolini (artiste et écrivain, auteur de « Ladri di biciclette » Cupramontana 1892 - Rome, 1963).
Enfin, sur la colline surplombant la forêt se trouve le château  « Poggio Cupro », où l'on peut encore respirer l'air d'un autre âge.
 
L'église de « San Giacomo della Romita » 

Pas loin de Cupramontana, au bord du bois, a été érigé ce prieuré monastique « camaldolese », également appelé « Romitella delle Mandriole ».
En 1452, les « Francescani » sucèdèrent aux « Camaldolesi » et l'église de San Giacomo fut reconstruite à plusieurs reprises, la dernière fois entre 1782 et 1786.
Elle conserve un bel autel en terre cuite (1529) de production locale, mais influencé par l'art des « Della Robbia », plasticiens célèbres de Florence.
 
Ermitage des Grottes (ou des Frères Blancs)

Appelé ainsi à cause des grottes creusées dans le tuf par les ermites, il fut un lieu de prière et de pénitence à la fin du siècle. Habité par les « Camaldolesi », l’ermitage est connu pour avoir été le domicile des bienheureux et des saints, y compris Saint Paolo Giustiniani qui, en 1520, mettra en place les bases de la constitution de la congrégation bénédictine « camaldolese » de Monte Corona. Reconstruit au XVIIIe siècle, après une longue période d'abandon, il est en phase de récupération en tant que centre de rencontres et de récupération pour les victimes de traumatismes de guerre.
L'ermitage est situé dans une zone où la flore est protégée et où, grâce au microclimat particulier, sont désormais conservées des espèces d'arbres rares.

« Poggio Cupro »

« Poggio Cupro » est un château proche de Cupramontana avec une structure murale médiévale restaurée au début du XVIe siècle. Au-dessus de l'arche d'entrée du château, il est possible d’admirer la fresque du XVIe siècle de la « Madonna con Bambino ».
L'église de San Salvatore, du XIIe siècle comme le château, a été reconstruite dans la seconde moitié du XVe siècle, tandis que le portail gracieux sculpté date de 1516. Sont aussi  du quinzième siècle : l'ambon, le tabernacle, le baptistère et le bénitier tout en pierre sculptée, ainsi que la fresque représentant « San Floriano », qui est la plus ancienne image conservée par le patron de Jesi. L'église possède également une statue en bois peint du «Cristo Morto », de la première moitié du XVIe siècle.

Itinéraire 2

En quittant le pays et en se dirigeant vers Jesi, on traverse le lieu de l’ancienne ville romaine, où, jusqu’à présent, ont été trouvés peu de témoignages. Par contre, en se dirigeant vers « Staffolo », on rencontre un endroit peu fréquenté, l'abbaye de « Beato Angelo », une oasis de calme et de tranquillité.

 Zone archéologique de Cupra Montana

À l'extérieur du centre historique, près du cimetière actuel, s’étendait autrefois la ville romaine de Cupra, appelée Montana pour la distinguer de la ville homonyme de « Piceno » sur mer, aujourd'hui « Cupramarittima ». A part quelques pièces conservées à la mairie et à la bibliothèque, on connaît peu de choses sur cette installation.
Les restes d'une grande citerne, probablement liés à l’aqueduc civique, s’entrevoient dans la rue « Bovio », tandis que le cimetière semble construit au-dessus des anciens thermes citadins.

Abbaye du Bienheureux Angelo de Massaccio

Santa Maria in Serra, ancien nom de l'abbaye, fut un monastère construit en 1180. Il est devenu célèbre au XVe siècle pour un fait important de l'histoire: le 8 Mai 1429 le moine Angelo fut assassiné dans la forêt par les membres de la secte hérétique des « Fraticelli », qui avaient à Cupramontana une de leurs forteresses. Le corps d'Angelo est immédiatement  devenu l'objet de culte, destination de pèlerinages et c’est pour cela que l'abbaye changea de nom pour celui actuel. Le monastère a conservé l’installation originale, avec de nombreux éléments romano-gothiques qui remontent au XIIe siècle et au XIIIe siècle.
L'ancienne église a été reconstruite en 1853. A l’intérieur, autre que le corps du bienheureux, on peut voir une toile de valeur avec l’« Incoronazione della Vergine », peinte par Pier Francesco Fiorentino en 1496.